Młodość spędził jako typowe dziecko ulicy, żebrząc o każdy kawałek chleba. W tym czasie, na młodego Solo zwrócił uwagę Garris Shrike, kapitan Farciarza, przemytniczego statku pochodzącego z okresu Wojen Klonów. Obietnice lepszego życia i kosmicznych przygód sprawiły, że Han Solo zdecydował się przyłączyć do Shrike'a. Wkrótce jednak okazało się, że Farciarz jest w istocie statkiem niewolniczym, a jego załoga składała się głównie ze złodziei i oszustów. Shrike miał także pod opieką grupę dzieci wyszkoloną w żebraniu i kradzieży kieszonkowej. Bezpośredni nadzór nad nimi stanowił F8GN, miedzianozłoty droid zbudowany z dużej mierze części pochodzących ze złomowisk (postać robota oparto o bohatera powieści Karola Dickensa Oliver Twist[5]). Z biegiem czasu Han Solo przystosował się do swojej roli drobnego złodziejaszka. Jego największym marzeniem było jednak wciąż zostanie pilotem. Solo odkrył także u siebie zdolności do nauki języków obcych, co miało mu ułatwić późniejszą karierę przemytnika. Na pokładzie Farciarza nie miał przyjaciół poza starą kobietą Wookiee, Dewlanną, którą traktował niemal jak matkę. Od niej dowiedział się także, jak brzmi jego nazwisko – Dewlanna wyciągnęła tę informację od pijanego Shrike'a, który wiedział chyba najwięcej o korzeniach młodego Solo.

Gdy Han miał osiemnaście lat, natrafił na ogłoszenie nadane z planety Ilezja – grupa kapłanów potrzebowała pilota, najlepiej Korelianina, do transportu towarów. Han postanowił uciec z Farciarza, gdzie było mu bardzo źle. Postanowił się pożegnać z Dewlanną i uciec. Nakrył go jednak Shrike wraz ze swym bratem, Larradem. Doszło do bójki i strzelaniny, w wyniku której Dewlanna zginęła, Garris i Larrad zostali ranni, a Han uciekł. Założywszy skafander próżniowy wskoczył na pokład automatycznego frachtowca o nazwie Ilezjański Sen, który zdążał prosto na Ilezję. Śniąc i wspominając przeszłość Han zdołał z trudem przetrwać na pozbawionym atmosfery statku przelot na planetę, ale zdołał brawurowo wylądować w jej zdradliwej atmosferze. Najwyższy Arcykapłan Ilezji, pochodzący z rasy t'landa Til Teroenza był pod ogromnym wrażeniem zdolności i brawury młodego pilota i zatrudnił go. Han, używając fałszywego nazwiska Vykk Draygo, rozpoczął pracę dla kolonii religijnej, która tak naprawdę okazała się doskonale zorganizowaną przetwórnią przyprawy pełną bezwolnych pracowników uzależnionych od tak zwanego Uniesienia. Z początku Han w ogóle nie przejmował się tym, że cały mit Ilezji to wielkie oszustwo. Pracował i spisywał się bardzo dobrze. Przydzielono mu "ochroniarza" – Togorianin Muuurgh miał nie tylko pilnować bezpieczeństwa Hana, ale i zabić go, jeśli zrobi coś nieodpowiedniego. Han, zwiedzając przetwórnię przyprawy, spotkał młodą Koreliankę, w której się zakochał. Bria Tharen, bo tak naprawdę nazywała się znana mu wcześniej jako Pątniczka 921 kobieta, także powoli zdała sobie sprawę z tego, że czuje coś do Hana, nie mogła jednak uwolnić się od uzależnienia od Uniesienia. Han załatwił dla niej posadę konserwatora kolekcji skarbów należącej do Teroenzy. T'landa Tilowie nie przewidzieli także, że Hana i Muuurgha połączy serdeczna przyjaźń, pogłębiona, gdy okazało się, że na Ilezji przebywa ukochana Togorianina, poszukiwana przez niego od dawna Mrrov. Wtedy to Han opracował plan ucieczki z Ilezji – chciał umknąć z planety wraz z Brią, Mrrov, Muuurghiem i jak największą ilością skarbów z kolekcji Arcykapłana. Plan powiódł się częściowo, bowiem wszyscy zdołali uciec, lecz nie obyło się bez ran, zaś tylko niewielka część skarbów wpadła w ręce uciekinierów. Przy okazji kilka eksponatów uległo zniszczeniu, a Hutt Zavval, bezpośredni nadzorca kolonii na Ilezji został przypadkiem przez Hana zabity, co łącznie zaowocowało wyznaczeniem nagrody za głowy Korelian.

Po odwiedzinach na Togorii, Han i Bria udali się do domu rodzinnego Korelianki, gdzie Han nie spotkał się z entuzjastycznym powitaniem. Dlatego Bria i Han uciekli stamtąd i udali się na Coruscant. Han postanowił zapisać się do Akademii. Gdy chciał wydobyć pieniądze, które uzyskał za sprzedaż skradzionych skarbów, okazało się, że prawda o pochodzeniu pieniędzy wyszła na jaw i Hana usiłowano aresztować. Zdołał umknąć, a następnego dnia Bria odeszła, zostawiając mu list, w którym napisała, że nie chce niszczyć mu marzeń[6]. Han załamał się, ale gdy doszedł do siebie, z jeszcze większą determinacją postanowił zapisać się do Akademii. Gdy już to zrobił, czekała go jeszcze walka z Shrike'm, który go zdołał wytropić. Gdy Han pokonał go oraz przygodnego łowcę nagród, zdołał upozorować własną śmierć. Parę dni później dostał się do Akademii na Caridzie. Poznał tam kilku ludzi, którzy zostali jego przyjaciółmi, jak choćby niesubordynowanego Mako Spince, czy instruktora zwanego Alexsandr Badure[6]. Razem z Chewbaccą zaangażowali się w przemyt i zdobyli sobie reputację najlepszych w "interesie". Jednakże podczas jednego z lotów, ich statek został namierzony przez okręty Imperium, zaś sam Han Solo, by uniknąć aresztowania, musiał pozbyć się ładunku. Skończyło się to jego długiem u Jabby the Hutta, dla którego pracował, a który wyznaczył za niego nagrodę (konsekwencją wyznaczenia tej nagrody było polowanie na jego głowę zakończone karbonizacją Hana Solo przez Vadera i ustawieniem płyty ze skarbonizowanym Hanem w "salonie" Jabby jako swoistej ozdoby). Sytuacja była na tyle desperacka, by Solo i Chewbacca zgodzili się na propozycję Luke'a Skywalkera i Obi-Wana, by zabrać ich na Alderaan. W rezultacie, Solo zostaje wplątany w rebelię przeciwko Imperium[6]. Han z początku nie robił wiele poza upijaniem się i rozpamiętywaniem przeszłości. Kiedy jednak w końcu wziął się w garść, postanowił zacząć pracować jako najemny pilot i przemytnik. Udał się na Nar Shaddaa, wychodząc ze słusznego założenia, że najlepiej rozkręci swą "karierę", jako bazę wypadową traktując Księżyc Przemytników. Poza tym, wiedział, że najwięcej zarobi, pracując dla Huttów. Dotarł na Nar Shaddaa, gdzie spotkał wielu interesujących ludzi i nawiązał kilka przyjaźni, między innymi z podającym się za krewnego Hana Jarikiem, czy z wybitnym mechanikiem , Shugiem Ninxem. Spotkał też swego starego kumpla, Mako. W międzyczasie zmagać musiał się z łowcami nagród, którzy łasili się na nagrodę za żywego Hana, wyznaczoną przez Teroenzę[6]. Han dość szybko stał się sławny w półświatku. Przy pierwszym w życiu przelocie przez Trasę na Kessel nieomal nie pobił rekordu. Nie posiadał jednak wciąż własnego statku, latając na maszynach należących do huttyjskiego klanu Desilijic. Pewnego dnia wraz z Chewbaccą udał się na pokaz iluzjonistki Xaverri i był pod takim wrażeniem jej umiejętności, że po występie zdołał zaciągnąć ją na randkę. Przez długi czas przebywali ze sobą. Pewnego dnia, gdy od niej wracał, został obezwładniony przez Bobę Fetta, najlepszego w galaktyce łowcę nagród. Ocalił Hana jednak pewien ciemnoskóry mężczyzna, który przedstawił mu się jako Lando Calrissian. Dwaj mężczyźni dość szybko zaprzyjaźnili się. Lando wyjaśnił mu, że potrzebuje instruktora, który nauczy go pilotować jego frachtowiec. Gdy Han ujrzał maszynę, o którą chodziło, Sokoła Millenium, zakochał się w niej od razu. Musiał zdobyć dla siebie pojazd i marzył, by był to Sokół, nie dał jednak tego poznać po sobie. Wypożyczył od Lando używany frachtowiec klasy Starmite, który nazwał Bria na cześć swej straconej miłości. W międzyczasie poznał kolejną kobietę, z którą później był – Sallę Zend.[6] Gdy doszło do Bitwy o Nar Shaddaa, Han nie tylko zdołał przekupić Imperialnych oficerów, ale i bohatersko brał udział w walkach, jako jeden z zaimprowizowanych dowódców. Po tej bitwie stracił jednak Brię i znów był bez statku. Zdobył więc pieniądze i postanowił wziąć udział w wielkich zawodach sabaka w Mieście Chmur na Bespin. Doszedł tam do finału i wygrał nie tylko mnóstwo pieniędzy, ale i wymarzonego Sokoła – okazało się, że walczył w finałowej rozgrywce z Lando, który postawił, prócz pieniędzy, weksel na statek. Jako szczęśliwy posiadacz wspaniałej maszyny, Han udał się z Chewbaccą i Jarikiem (którego zaczął traktować jak kuzyna, choć wiedział, że nie są spokrewnieni) na Kashyyyk. Gdy wrócił i zmodyfikował Sokoła jeszcze bardziej, zaczął ścigać się z Sallą do czasu, gdy jeden z takich wyścigów zakończył się nieomal śmiercią Salli. Po tym wydarzeniu kobieta spoważniała i postanowiła pobrać się z Hanem i prowadzić wraz z nim stateczne życie. Zapomniała tylko spytać, co on o tym sądzi. Han umknął do Sektora Wspólnego, nie będąc gotowym na małżeństwo. Tam spotkało go wiele przygód – poznał dwa niezwykłe droidy, Bolluxa i Błękitnego Maxa, zniszczył więzienie Władz Sektora zwane Krańcem Gwiazd, pokonując przy okazji bardzo groźnego zabójcę, Uula-Rha-Shana. Następnie został wplątany w aferę z łowcami niewolników i, chcąc nie chcą musiał ją rozwiązać wraz z Fiollą. Udało mu się i przy okazji zdobył dziesięć tysięcy kredytów. Następnie wraz z przyjaciółmi – Alexsandrem Badure, Hasti Troujow i Skynxem udał się na poszukiwanie legendarnego skarbu Xima Despoty. Skarb odnalazł, choć było to niejakie rozczarowanie. Musiał też pokonać najlepszego rewolwerowca w galaktyce, Gallandro. Gdy wrócił na Nar Shaddaa, spotkał tam Brię, teraz już oficera Rebelii, która namówiła go i innych przemytników do współpracy przy ataku na Ilezję. Atak ów okazał się skuteczny, lecz okazał się oszustwem wymierzonym przeciw przemytnikom, którzy nie otrzymali obiecanego wynagrodzenia. Przemytnicy obarczyli winą za to Hana. Ten z początku bardzo chciał wrócić do Brii, ale po tym, jak go oszukała, zdenerwował się i rzekł, że nie chce jej już znać. Na domiar złego, jego ostatni transport przyprawy zakończył się fiaskiem, gdyż administrator Kessel, Muruth Doole wydał Hana Imperium. Han wyrzucił ładunek w przestrzeń i był przez to winien Huttowi Jabbie ponad dziesięć tysięcy kredytów.

W roku 3 ABY na Bespinie Darth Vader spotkał się twarzą w twarz ze swoim synem, próbując przeciągnąć go na Ciemną Stronę. Starał się go skusić wizją obalenia Palpatine'a i wspólnego panowania nad Galaktyką, jednak młody Skywalker nie dał się przekonać ojcu. Szczęśliwie Luke uniknął śmierci. Pod wpływem kontaktu z synem w Vaderze zaczęły postępować zmiany psychologiczne (dostrzegane w jego wypowiedziach i zachowaniu), które ostatecznie doprowadziły do jego powrotu na stronę Dobra.

Przez następne lata wciąż coś stawało Hanowi na drodze, by spłacić Jabbę – co prawda próbował zawieść mu pieniądze, ale został zaatakowany i obrabowany przez piratów Karmazynowego Jacka. Han brał udział w wielu drobniejszych i większych misjach dla Sojuszu i do czasu, gdy Rebelia umiejscowiła bazę na Hoth VI, Han ścigany był nie tylko przez Hutta, ale i Imperium – uszkodził między innymi napęd Executora i pomógł ewakuować bazę na Yavin IV. Na Hoth ocalił przed pewną śmiercią Luke'a i zniszczył imperialnego probota. Pomógł uciec Lei i C-3PO z Bazy Echo i w brawurowym pościgu przez Pas Asteroid Hoth zdołał zgubić pościg. Wtedy też dość wyraźnie dał do zrozumienia Lei, że coś do niej czuje. Zdołał dotrzeć pozbawionym hipernapędu Sokołem na Bespin, gdzie Lando Calrissian stał się nowym Baronem-Administratorem Miasta Chmur. Wcześniej jednak z zepsutym napędem Han wylądował na Gwiezdnym Niszczycielu, ale później odleciał. Niestety, na Bespinie Lando został zmuszony do wydania przyjaciela w ręce Imperium i Han najpierw był torturowany, następnie został zamrożony w karbonicie. Zanim jednak to się stało, Leia wyznała mu miłość. Han odpowiedział krótko: "Wiem."[8] Zamrożony Han stał się obiektem walk między Rebeliantami a Bobą Fettem, a także między Bobą Fettem a pozostałymi łowcami nagród pragnącymi nagrody od Jabby. Nikomu jednak nie udało się odbić Hana i Fett dostarczył Huttowi "jedyne w galaktyce dzieło sztuki wykonane przez Dartha Vadera". Gdy odzyskał przytomność, był już w pałacu Jabby. Uwolniła go Leia, która wdarła się do pałacu w przebraniu łowcy nagród, pod pozorem odebrania nagrody za złapanie Chewiego. Niestety chwile później, Han trafił do więzienia, a Leia stała się niewolnicą Jabby. Han na pewien czas stracił wzrok, co było efektem ubocznym zamrożenia w karbonicie. Do pałacu Jabby wkrótce zawitał Luke, który przyszedł z żądaniem uwolnienia przyjaciół. Został on również pojmany przez żołnierzy Jabby, ale ten był na to przygotowany. Han razem z Lukiem i Chewbaccą miał być stracony w jamie Sarlacca, ale Rycerz Jedi odzyskał miecz świetlny i wprowadził na statku zamieszanie, w wyniku którego zginęli prawie wszyscy żołnierze Jabby, Boba Fett wylądował w jamie Sarlacca, ale przeżył. Także sam Jabba zginął, uduszony przez Leię.